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Sintesis del liquido ionico [bmin.sup.+]HS[O.sub.4.sup.-] mediante una sola etapa, para aplicaciones en hidrometalurgia.

One-Step Synthesis of [bmin.sup.+]HS[O.sub.4.sup.-] Ionic Liquid for Applications in Hydrometallurgy

INTRODUCCION

Como liquidos ionicos (LI) se conocen al grupo de disolventes compuestos enteramente por iones, los cuales se encuentran en estado liquido bajo los 273 K (Seddon, 1997). Estos liquidos, capaces de disolver gran cantidad de solutos sean organicos u inorganicos, son investigados intensivamente como fluidos para aplicaciones de ingenieria, dado a sus propiedades entre as cuales: despreciable presion de vapor, alta estabilidad termica y a condiciones oxidantes o reductoras severas. Propiedades las cuales dependen de la naturaleza de tanto aniones como cationes que conforman el LI, y por ende son posibles de ajustar a voluntad.

En particular los LI, debido a poder actuar tanto como disolvente no acuoso y electrolito, presentan un gran potencial en aplicaciones hidrometalurgicas. Al respecto, sus uso en procesos de electro deposicion han sido extensamente documentado (Hurley y Wie, 1951; Endres et al., 2008), por otra parte se han reportado algunos prometedores resultados en procesos hidrometalurgicos no electroquimicos, como es el caso publicado por Whitehead et al. (2007), los cuales observaron que LI, tales como el bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio, ya sea puros o en solucion acuosa, resultaron ser soluciones lixiviantes muy efectivas para menas de minerales sulfurados (en presencia de [Fe.sup.3+] como oxidante) extrayendo principalmente oro, plata y cobre. En el trabajo de Whitehead et al. los autores senalaron que la extraccion de cobre desde calcopirita (CuFe[S.sub.2]) a 70[grados]C aumentaba de 55.7 a 86.6% a medida que aumentaba la concentracion del liquido ionico en solucion acuosa desde 10 a 100% en peso, mientras que la extraccion en un medio acido acuoso tradicional ([H.sub.2]S[O.sub.4] 1M) bajo condiciones equivalentes alcanzaba a solo el 23,3%. Por otro lado este mismo LI fue utilizado con exito como aditivo en la electro deposicion de zinc (Zhang y Hua, 2009).

En la actualidad, el alto precio comercial de estos disolventes afecta fuertemente el analisis de costobeneficio de una modificacion de proceso basado en LIs, sin embargo, dada su gran estabilidad quimica y baja volatilidad, dan la posibilidad de una alta reciclabilidad, esto, junto a procesos productivos mas simples y rapidos, posibilitarian importantes innovaciones de proceso. El objetivo del presente estudio es el obtener una ruta en un solo paso de reaccion para la obtencion de liquidos ionicos con el fin de reducir el tiempo de la sintesis clasicamente utilizada (> de 70 horas) que consta de las etapas de cuaternizacion, que da lugar a un "liquido ionico precursor" seguido de la etapa de metatesis (Wasserscheid y Welton, 2008). El LI considerado es el senalado anteriormente: bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio, el cual poder utilizar como aditivo de lixiviacion para minerales sulfurados en futuros estudios.

EXPERIMENTAL

Materiales y metodos

Los reactivos utilizados fueron: 1-metil imidazol, 1- bromo butano y acetato de etilo (Sigma-Aldrich), Acido sulfurico (98% w/w) e hidroxido de sodio (Merck) y, como muestra patron, se adquirio el liquido ionico 1-butil-3-metilimidazolio (Fluka). La sintesis convencional o clasica del bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio fue realizada modificando la sintesis desarrollada por Whitehead et al. (2004) (usando bromo butano en lugar de cloro butano) la cual procede de acuerdo a las siguientes etapas de reaccion:

1aa: Cuaternizacion--Sintesis del bromuro de 1-butil-3-metilimidazolio (bminBr). Una mezcla de 1-metilimidazol (75 ml) y 1-bromo butano (110 ml) en acetato de etilo (50ml) se calienta bajo condiciones de reflujo y de una atmosfera de nitrogeno por 72h. El producto se deja enfriar a temperatura ambiente y se lava con acetato de etilo (3 veces, 100mL por cada vez). El acetato de etilo remanente se remueve mediante evaporacion rotatoria a 70[grados]C bajo vacio.

2da: Metatesis--Sintesis del bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio ([bmin.sup.+] HS[O.sub.4.sup.-]). Se disuelve una muestra de bmimBr (30 g) en agua destilada (30 ml). A la solucion se le agrega [H.sub.2]S[O.sub.4] 1.8M (96 ml) y la solucion resultante se calienta a 100[grados]C por 4h bajo reflujo. La solucion se evapora en un evaporador rotatorio a 85-90[grados]C durante varias horas para eliminar el agua, dejando un liquido viscoso. El liquido se puede secar adicionalmente mediante calentamiento a 110[grados]C bajo presion reducida.

La sintesis en un solo paso se realizo agregando al reactor primero el bromo butano seguido del 1-metil imidazol para luego agregar lentamente por goteo la solucion de acido sulfurico mientras la mezcla es agitada a razon de 200 rpm. La reaccion general es mostrada en figura 1.

Se realizaron diferentes sintesis variando los factores: temperatura del bano, relacion molar entre los reactantes y concentracion de la solucion de acido sulfurico. Luego de la etapa de reaccion procedieron etapas de evaporacion, separacion de fases, lavado y secado a vacio.

[FIGURA 1 OMITIR]

Reactor de sintesis

El equipo de sintesis (en Fig. 2) estuvo compuesto por un reactor Pyrex de 2 l, con una tapa de 3 entradas perifericas y una entrada central para el paso del eje del agitador mecanico de velocidad de giro controlable. En una de las entradas perifericas, y por medio de un adaptador en 30[grados], fue conectado un condensador de reflujo de 60 cm de largo, enfriado mediante flujo de agua, con el objeto de evitar las pedidas por volatilizacion de los reactivos. Una segunda entrada se utilizo para la adicion de los reactivos mediante bureta mientras que la tercera para la entrada de un termopar protegido que registra la temperatura en el seno de la mezcla de reaccion. El reactor es dispuesto dentro de un bano termostatico de aceite termico, el cual tiene control electronico de la temperatura. La salida del condensador esta conectada a una trampa para los gases no condensables en la cual se dispuso una solucion concentrada de hidroxido de sodio. Se realizaron ademas replicas de cada sintesis conducidas bajo un flujo de nitrogeno como gas inerte.

[FIGURA 2 OMITIR]

Otros equipos utilizados fueron campana de extraccion de gases, evaporador rotatorio, horno de vacio, y embudos de decantacion-separacion.

Etapa de lavado

Mediante esta operacion, se remueve parte de los compuestos organicos contaminantes del liquido ionico producido. Estos incluyen los reactivos, metilimidazol y bromo butano, y compuestos de degradacion termica del cation, causantes de la coloracion. La operacion de lavado, requiere de por lo menos tres extracciones y se realiza a temperatura ambiente. El LI impuro, se lava con acetato de etilo utilizando una razon en volumen de acetato de etilo a bromo butano alimentado igual a 1:10.

Caracterizacion de los LI sintetizados

Se determino la densidad (densimetro) y la viscosidad (viscosimetro rotacional Visco Basic Plus) de los liquidos obtenidos inmediatamente despues del proceso e secado a vacio, dado que al ser higroscopicos, tales propiedades presentan variaciones luego de almacenaje (Seddon et al., 2000). La caracterizacion quimica fue realizada por medio de: Resonancia magnetica nuclear (RMN) Espectrometro Bruker, modelo AVANCE 400 Digital, provisto de una sonda con deteccion inversa de tipo BBI 5mm [sup.1]H-BB, con unidad de gradientes Z-GRD Z8202/0253 registrando los espectros a la frecuencia de 400.132MHz para [sup.1]H y 100.623MHz para [sup.13]C, a la temperatura de 300K; Espectro infrarrojo (FT-IR) Espectrometro Spectrum One, abarcando un rango de espectros de 450.0000 [cm.sup.-1] a 4000.0000 [cm.sup.-1] y Espectrometria ultravioleta (UV) mediante espectrofotometro de UV-Vis Beckman, modelo DU 650.

Pruebas de solubilidad de azufre en [bmin.sup.+] HS[O.sub.4.sup.-]

Luego de comprobar quimicamente la obtencion del liquido ionico deseado, se procedio a realizar una simple prueba de disolucion de azufre elemental puro en un peso determinado de liquido ionico en baso precipitado dentro de un bano termostatico (30[grados]C), agregando lentamente el azufre bajo vigorosa agitacion.

RESULTADOS Y DISCUSION

Se realizaron sintesis en una sola etapa de acuerdo a lo descrito en la seccion anterior, fijando la temperatura el bano de reaccion en 70[grados]C de acuerdo a la literatura (Whitehead et al. 2004; Karkkainen, 2007; Singh et al., 2005). Se fijo la velocidad de rotacion en 200 rpm del agitador mecanico, con el fin de obtener un buen mezclamiento dentro del reactor. Las variable manipuladas fueron principalmente 2: relacion estequiometrica de reactantes y concentracion de la solucion de acido sulfurico. La primera sintesis consistio en agregar los tres reactivos en forma estequiometrica, la solucion de acido sulfurico fue agregada en forma concentrada (98% en peso) muy rapidamente a razon de 50 ml [min.sup.1] obteniendose un fuerte elevacion de la temperatura (volumen total de reaccion de 125 ml), presentado en figura 3, al mismo tiempo se genero violentamente una nube acida dentro del reactor, probablemente generada por la descomposicion del acido sulfurico y la rapida generacion de vapor de agua y acido bromhidrico. La adicion de acido sulfurico a la mezcla de reaccion entre 1-metil imidazol y bromo butano cataliza la reaccion de cuaternizacion al promover la protonacion del heterociclo. El producto de esta reaccion es un liquido rojo muy oscuro y viscoso, este color es debido a la degradacion termica del 1-metil imidazol catalizado por la presencia de acido sulfurico (Wasserscheid y Welton, 2008). El tiempo de reaccion fue de 6 h y el producto de esta primera sintesis se denotara como sintesis 1 para fines comparativos.

Con el fin de reducir la generacion de color, la sintesis 1 se replico con el uso de una atmosfera de nitrogeno obteniendo resultados analogos, comprobando que el uso de esta atmosfera solo reduce la presencia de agua en el producto final, hecho comprobado por la disminucion de la senal en espectrometria IR a un numero de onda entorno a 3400 [cm.sup.-1]. Se realizaron diferentes nuevas sintesis disminuyendo la velocidad de adicion del acido sulfurico hasta alcanzar la velocidad que generaba menos de 5 grados de diferencia con la temperatura de set-up dentro del reactor, esta velocidad correspondio a 1 ml [min.sup.1]. Con el fin de reducir ulteriormente la diferencia de temperatura y el exceso de generacion de la nube acida, el acido sulfurico fue diluido a una concentracion de 65% en peso, considerando evitar la disociacion de la base conjugada de este acido fuerte y poliprotico la cual se produce a mayores diluciones (Brown et al., 2004). De esta manera, el liquido ionico obtenido mediante el mismo procedimiento de obtencion de la sintesis 1 usando esta vez el flujo de 1 ml [min.sup.1] de acido sulfurico diluido al 65% en peso, permitio obtener un liquido de color naranja claro transparente de densidad igual a 1,3836 g [cm.sup.-3] y viscosidad igual 340 [+ o -] 3 cp ambos datos a 30[grados]C medidos luego de las etapas de lavado y secado a vacio. Este liquido se denominara sintesis 2, la diferencia de color entre ambas sintesis es ilustrada en figura 4.

[FIGURA 3 OMITIR]

Es posible observar que la solucion de acido sulfurico optima esta en el rango de 60 a 65% en peso y su adicion debe ser realizada lentamente a la mezcla en agitacion vigorosa con el fin de evitar alzamientos de temperatura.

[FIGURA 4 OMITIR]

El liquido ionico resultante de la etapa de reaccion presenta coloracion anaranjado en intensidad que es proporcional a la velocidad de adicion y concentracion de la solucion de acido sulfurico, coloracion que no es afectada por el uso de atmosfera inerte de nitrogeno. Para los casos de sintesis 1 y 2 la conversion fue del 90%, esto en base al peso del producto luego de los procesos de evaporacion, lavado con acetato de etilo y secado a vacio de 26 cmHg y 110[grados]C por un periodo de 18 horas.

La conversion del 1-metil imidazol fue evaluada gracias a que esta molecula presenta una senal clara de absorcion UV en la longitud de onda en torno a 295 nm (figura 5b), esto a diferencia de el liquido ionico patron (figura 5a) y el bromo butano. En figura 5d es mostrado el espectro UV de la sintesis 2 (diluida 100 veces en agua destilada) en donde se puede observar la presencia de 1-metil imidazol no reaccionado, para evitar esta perdida de eficiencia se realizaron ulteriores sintesis con diferentes excesos de bromobutano en las mezclas de reaccion en el rango de (5 a 50%) de exceso. La figura 5c muestra el espectro de la mezcla con el menor exceso desde el cual no se observo presencia considerable de 1-metil imidazol en el producto, este exceso correspondio a un 16% molar, esta ultima sintesis se denotara como sintesis 3.

[FIGURA 5 OMITIR]

De esta forma la espectroscopia UV fue una eficiente y rapida herramienta para cuantificar el grado de conversion del reactivo limitante, metodologia util para estudios cineticos de la reaccion. En este caso en particular se pudo determinar que la reaccion es desplazada hacia los productos trabajando con un exceso de bromo butano del orden minimo del 16% molar acelerando la reaccion y permitiendo consumir el reactivo mas costoso (1-metil imidazol), con posibilidad de recuperar el bromo butano remanente por evaporacion y condensacion.

De la comparacion de los espectros UV de figura 5a y 5c es posible vislumbrar la semejanza del liquido obtenido respecto al patron, sin embargo la espectroscopia IR (fig. 6) y, aun mas claramente, el analisis de resonancia nuclear (fig. 7) muestran la obtencion del liquido ionico deseado. Los valores determinados en el analisis IR son resumidos en tabla 1, mientras que la tabla 2 son presentados los grupos funcionales adjudicados a cada pico de transmitancia.

Desde el espectro en figura 6 es posible observar una componente de puentes de hidrogeno que pueden ser atribuidos a la presencia de moleculas de agua dentro del liquido sintetizado de igual intensidad que en el liquido ionico comercial (espectro central) no observando grandes diferencias entre ellos, se observa ademas que no hay senales relativas a bromo remanente.

[FIGURA 6 OMITIR]

En figura 7 se puede apreciar la existencia de la estructura de la molecula esperada, ya sea por medio de comparacion con el modelo computacional (realizado con el programa ChemSketch), como por comparacion con la muestra patron (figura del centro). Es posible observar que en los casos de sintesis 2 (izquierda) y sintesis 3 (derecha) se observa un pico que no se encuentra en el patron, esto en la region cercana a 120 ppm de desplazamiento quimico, esta senal es posible asignarla a trazas de 1-metil imidazol no reaccionado.

La sintesis 3 permitio obtener un liquido ligeramente mas transparente que la sintesis 2 no observando variacion significativa de las propiedades de densidad y viscosidad. El rendimiento en este caso, luego de los procesos de evaporacion del agua, lavado con acetato de etilo y secado a vacio de 26 cmHgy 110[grados]C por un periodo de 18 h fue de 85%, esto respecto a la masa teorica obtenible. Esta reduccion en eficiencia, respecto a las sintesis anteriores, fue debido al proceso de separacion de las fases que se forman al finalizar la sintesis (fase superior rica en bromo butano remanente y una fase inferior compuesta por el liquido ionico y agua).

[FIGURA 7 OMITIR]

El tiempo de reaccion total logrado en las condiciones de la sintesis 3 fue de 3 horas, tiempo luego del cual se han formado claramente dos fases liquidas dentro del reactor, no se observa efecto termico y cesa el burbujeo de HBr en la trampa de gases. Paralelamente, se reprodujo la sintesis en dos etapas descrita por Whitehead et al. (2004) obteniendo, luego de un tiempo total de 76 h, un liquido viscoso de color naranja palido, a esa muestra se le realizaron las caracterizaciones fisicas arrojando valores con una variacion no mayor a 5% respecto a aquellas obtenidas en la sintesis 2 y 3, esto luego de igual procedimiento de evaporacion, lavado y secado a vacio. La caracterizacion quimica mediante espectroscopia IR y resonancia nuclear magnetica arrojaron igualmente espectros similares a los obtenidos en la sintesis 3 diferenciandose principalmente por una mayor cantidad de agua respecto a la sintesis en una etapa, hecho este debido principalmente al uso de solucion de acido sulfurico bastante diluido (1.80 M) respecto al usado en la sintesis 3. Las mediciones de espectro UV mostraron presencia de 1-metil imidazol, la cual fue cuantificada entorno al 7% en masa del liquido obtenido, este alto nivel de impureza se debe al bajo rendimiento de la primera etapa del proceso (cuaternizacion) en la cual se forma el liquido ionico bmimBr.

Con el liquido ionico obtenido en la sintesis 3, se procedio a realizar la prueba de solubilidad de azufre elemental, el cual es totalmente insoluble en agua y en soluciones de acido sulfurico en todo rango de concentracion (siendo soluble solo en disolventes organicos volatiles). La importancia de esta medicion radica en el hecho de que la insolubilidad del azufre elemental que es formado superficialmente en minerales sulfurados cuando son lixiviados con soluciones acidas, es una de las principales causas que hacen que el rendimiento de este proceso sea bajo. Mediante las pruebas realizadas se demostro que el liquido ionico sintetizado es capaza de disolver azufre elemental registrandose una aumento en la viscosidad de la solucion formada, la solubilidad del azufre determinada a 30[grados]C fue de 0,05 g de azufre por gramo de liquido ionico.

CONCLUSIONES

En el presente trabajo se sintetizo el liquido ionico bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio en un proceso de una sola etapa en 3 horas, tendiendo como referencia que la sintesis descrita en literatura, que consta de 2 etapas, considera un tiempo total de reaccion de 76 h. Los rendimientos obtenidos fueron en torno al 85% controlando la temperatura de reaccion en 70[grados]C y recuperando el acido bromhidrico generado por medio de una trampa de gases neutralizadora. La caracterizacion quimica realizada por medio de espectroscopia IR, UV e resonancia nuclear magnetica confirman la obtencion del liquido ionico [bmin.sup.+] HS[O.sup.-.sub.4].

Las impurezas del liquido ionico purificado (luego de evaporacion, lavado y secado a vacio) corresponden a: agua, 1-metil imidazol y productos de degradacion del metil imidazol, impurezas que, no presentarian diferencias en su uso respecto a liquido ionico disponible comercialmente en lo que respecta a la aplicacion como agente o aditivo de lixiviacion de minerales sulfurados en donde. El liquido ionico obtenido presenta un caracter de disolvente fuertemente acido (tipo Bronsted y Lewis) y es capaz de disolver azufre elemental, a diferencia de soluciones acuosas de acido sulfurico, propiedad a la base de los buenos resultados encontrados por Whitehead et. al (2007) en la extraccion de metales desde calcopirita. La propiedad La solubilidad del azufre en el liquido ionico se presenta como la propiedad de interes para los estudios de su aplicacion en procesos de lixiviacion de mineral sulfurado, los cuales estan sendo investigados por los autores.

doi: 10.1612/inf.tecnol.4272bit.09

AGRADECIMIENTOS

Agradecemos por su asistencia al Dr. Juan Pablo Soto Instituto de Quimica-PUCV. Se agradece a los fondos atorgados al proyecto grupal de la Escuela de Ingenieria Quimica por parte de la direccion de investigacion (DII) de la Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso.

REFERENCIAS

Brown T.L., H.E. LeMay, B.E. Bursten y J.R. Burdge; Quimica: La Ciencia Central. Pearson Educacion, Mexico (2004).

Endres F., A. Abbot, y D. MacFarlane (editores); Electrodeposition from Ionic Liquids, Wiley-VCH, Weinheim, Alemania (2008).

Hurley F.H. y T.P. Wier; Electrodepositions of metals from fused quaternary ammonium salts, J. Electrochem. Soc.: 98, 203-206 (1951).

Karkkainen J.; Preparation and characterization of some ionic liquids and their use in the dimerization reaction of 2-methylpropene, Faculty of Science of the University of Qulu, Acta University of Qulu A 480 (2007).

Seddon K.R.; Ionic Liquids for Clean Technology, J. Chem. Tech. Biotechnol.: 68, 351-356 (1997).

Seddon K.R., A. Stark y M.J. Torres; Influence of chloride, water and organic solvents on the physical properties of ionic liquids, Pure and Applied Chemistry: 72, 2275-2287 (2000).

Singh V. y otros cuatro autores; Microwaved accelerated preparation of [bmim][HS[O.sub.4]] ionic liquid: an acid catalyst for improved synthesis of coumarins, Catal. Comm.: 6 57-60 (2005).

Wasserscheid P. y T. Welton (editores); Ionic Liquids in Synthesis, Vol. 1, Cap.2, Wiley-VCH, Weinheim, Alemania (2008).

Whitehead J. A. y otros cuatro autores; Application of 1-alkyl-3-methyl-imidazolium ionic liquids in the oxidative leaching of sulphidic copper, gold and silver ores, Hidrometallurgy: 88, 109-120 (2007).

Whitehead J.A., G.A. Lawrance y A. McCluskey; Analysis of gold in solutions containing ionic liquids by inductively coupled plasma atomic emission spectrometry, Australian J. Chem.: 57, 151-155 (2004).

Zhang Q. e Y. Hua; Effects of 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate-[BMIM]HSO4 on zinc electrodeposition from acidic sulfate electrolyte, J. Appl. Electrochem.: 39 261-267 (2009).

Enrique Cortes, Amelia Dondero, Horacio Aros y Carlos Carlesi

Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso, Escuela de Ingenieria Quimica, Av. Brasil 2147, Valparaiso-Chile (e-mail: carlos.carlesi@ucv.cl)

Recibido May. 04, 2009; Aceptado May. 27, 2009; Version Final recibida Jul. 27, 2009
Tabla 1: Principales picos de transmitancia identificados en los
analisis de IR.

[cm.sup.-1]       %T

590             84,565
617             77,714
760             87,968
870             74,972
952             83,085
1049            60,036
1088            73,280
1170            44,864
1203            50,245
1283            75,792
1312            83,171
1375            85,688
1454            85,735
1554            71,867
1588            68,616
1634            69,300
1649            71,592
2639            67,736
2879            52,747
2971            50,287
3086            45,218
3157            40,669
3442            37,857

Tabla 2: Identificacion de grupos funcionales presentes en el LI
(sintesis 3) por analisis IR.

Grupo funcional        Longitud de ondas (cm)

-OH--                  3442
-[C.sup.a]H=           3157; 3086;1170; 760
C-H                    3442; 3157; 2971; 2879; 1454; 870
[C.sup.a]=[C.sup.a]    1588
C[H.sub.3]-C           1375
[C.sup.a]-N            1312

Tabla 3: Identificacion de atomos de hidrogeno (cuadro a la izquierda;
[sup.1]H; 400MHz; CD[Cl.sub.3]) y de carbono (cuadro a la derecha;
[sup.13]C; 100MHz; CD[Cl.sup.3]) mediante analisis de NMR. (s:
singlete; t: triplete; m: multiplete)

Desplazamiento                             Grupo
quimico (ppm)     tipo    Integracion    asignado

8,52                s          1H           CH
8,49                s          --        impureza
7,30                s          1H           CH
7,27                s          --        impureza
7,25                s          1H           CH
4,01                t          2H           C[H.sub.2]
3,75                s          --        impureza
3,71                s          3H           C[H.sub.3]
1,65                m          2H           C[H.sub.2]
1,12                m          2H           C[H.sub.2]
0,71                t          3H           C[H.sub.3]

Desplazamiento      Grupo
quimico (ppm)     asignado

135,77               CH
134,85            impureza
123,36               CH
122,90            impureza
122.09               CH
119.36            impureza
49.19                C[H.sub.2]
35,61                C[H.sub.3]
35,46             impureza
31.11                C[H.sub.2]
18,62                C[H.sub.2]
12,57                C[H.sub.3]
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Author:Cortes, Enrique; Dondero, Amelia; Aros, Horacio; Carlesi, Carlos
Publication:Informacion Tecnologica
Date:Jun 1, 2010
Words:4187
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