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Composicion quimica del aceite esencial de las hojas de Artemisia absinthium L. colectada en Tovar Edo. Merida, Venezuela.

Chemical composition of Artemisia absinthium L. essential oil collected from Tovar Merida State, Venezuela

INTRODUCCION

El genero Artemisia pertenece a la familia Compositae (Asteraceae) y esta representado por aproximadamente 350 especies. La mayoria de estas han sido usadas en la medicina tradicional para aliviar diversas afecciones. En Iran, la especie Artemisia dracunculus L., es utilizada para tratar casos de epilepsia [1] mientras las hojas de A. absinthium, A. biennis, A. frigida y A. ludoviciana son usadas en Norte America para tratar heridas e infecciones bronquiales [2]. Por otro lado, las hojas de A. frigida y A. dracunculus han sido utilizadas en varios paises europeos como condimento y para preservar alimentos como la carne [3].

Por su parte, la especie Artemisia absinthium L., conocida popularmente como Ajenjo, es usada como carminativo y para aliviar complicaciones gastrointestinales, ademas de emplearse como aperitivo en culinaria [4]. En relacion a estudios fitoquimicos existe una variedad de reportes sobre la composicion quimica del aceite esencial de diferentes especies del genero Artemisia, presentando como compuestos mayoritarios, derivados de tipo fenolico como el timol, carvacrol y eugenol, para los cuales se han determinado actividades antibacterianas y antioxidantes en varias ocasiones [1,3,5-7]. Por otro lado, estudios de actividad antibacteriana han demostrado que el aceite de A. biennis es mas activo contra Cryptococcus neoformans, Fonsecaea pedrosoi y Aspergillus niger mientras el aceite de A. absinthium presenta mayor actividad contra las cepas de Staphylococcus aureus y Staphylococcus epidermidis [3]. Ademas, estudios in Vitro han reportado efecto acaricida contra la especie Rhipicephalus annulatus (garrapata) para el aceite esencial de A. annua [8], mientras el extracto etanolico de la especie A. dracunculus ha mostrado que posee efecto hipoglicemiante [9]. En el presente estudio se describe la composicion quimica del aceite esencial de la especie Artemisia absinthium L. colectada en Tovar, Edo Merida y se realiza una comparacion de sus componentes mayoritarios con los reportados en diferentes especies del mismo genero.

MATERIALES Y METODOS

Recoleccion de material vegetal. Las hojas de Artemisia absinthium fueron recolectadas en la poblacion de Tovar, municipio Tovar, Edo. Merida, a una altitud de 952 metros sobre el nivel del mar. La muestra testigo, una vez identificada por el Ing. Juan Carmona, fue depositada en el Herbario MERF de la Facultad de Farmacia y Bioanalisis, Universidad de Los Andes bajo el codigo JR55.

Extraccion del aceite esencial. Las hojas frescas (500 g) se licuaron y colocaron en un equipo de hidrodestilacion, empleando la trampa de Clevenger durante 4 horas. El aceite obtenido se seco con sulfato de sodio anhidro y se guardo en la oscuridad bajo refrigeracion a 4[grados]C hasta su correspondiente analisis.

Cromatografia de gases (CG). El analisis por CG se realizo en un cromatografo de gases marca Perkin Elmer modelo AutoSystem, provisto de una columna capilar AT-5 (60 m de longitud y 0,25 mm de diametro interno). Se utilizo helio como gas portador a un flujo de 1 mL/min., con un volumen de inyeccion de la muestra a una relacion de split de 1:100. La temperatura inicial fue de 60[grados]C (5 min.) y la temperatura final: 200[grados]C (20 min.) a un gradiente de 4[grados]C/ min.; el tiempo total de analisis fue de 60 min con una temperatura del inyector de 250[grados]C, mientras que la interfase se mantuvo en 280[grados]C. Los Indices de Kovats (IK) fueron calculados en relacion a una serie de n-alcanos (de C6 a C18) utilizados como estandares internos [10-11].

Cromatografia de gases acoplada a espectrometria de masas (CG/EM). El estudio por CG/EM se realizo en un cromatografo Hewlett-Packard modelo 5973 serie II, equipado con columna capilar HP-5 MS (30 m de longitud, de 0,2 mm de diametro interno, con un espesor de pared de 0,25 [micron]m). La temperatura del puerto de inyeccion fue de 230[grados]C y la del cuadrupolo 150[grados]C. Se utilizo helio como gas portador, a un flujo de 0,9 mL/min ajustado a una velocidad lineal de 34 m/s. La energia de la fuente de ionizacion fue de 70 ev con un rango de barrido de 40-500 amu a 3.9 scans/s. Se inyecto 1,0 pL del aceite diluido en n-heptano con una relacion de split de 1:100. La identificacion de los componentes del aceite se realizo por comparacion de sus espectros de masas con los reportados en la base de datos de la libreria Wiley 6ta Edicion y los indices de Kovats reportados en la literatura [10-11].

RESULTADOS Y DISCUSION

La extraccion por hidrodestilacion de las hojas frescas de Artemisia absinthium proporciono 1,5 mL (0,3% m/v de rendimiento) de aceite esencial. El analisis por CG y CG-EM permitio identificar 23 componentes, los cuales representan el 95,8% de la mezcla (Tabla 1). Los componentes mayoritarios identificados fueron: [alfa]-tuyona (55,1%) y chamazuleno (10,4%). Sin embargo, tres compuestos no pudieron ser identificados en su totalidad. Por comparacion de sus espectros de masas, EIMS [isomero 1a]: 186 (95%), 171 (55%), 157 (100%), 142 (56%); EIMS [isomero 1b]: 186 (93%), 171 (100%), 157 (40%), 129 (37%); EIMS [isomero 1c]: 186 (92%), 171 (100%), 157 (39%), 143 (52%) con los datos reportados en la base de datos Wiley 6ta edicion y NIST para el dehidrochamazuleno se puede deducir que dichos compuestos son isomeros de este derivado terpenico

La composicion quimica del aceite esencial fue establecida por comparacion de los espectros de masas de cada compuesto con la base de datos Wiley 6ta edicion y los datos de IK reportados en la literatura [10-11].

Al comparar los resultados obtenidos en la presente investigacion con los reportados para la misma especie A. absinthium pero recolectada en otros paises se puede observar que, el monoterpeno [alfa]-tuyona (17,9-20,9%) y su isomero [beta]-tuyona (40,7-59,9%) han sido identificados en varias muestras procedentes de Francia, Croacia y Argentina, entre los componentes mayoritarios [12-13]. Sin embargo, una muestra de A. absinthium analizada en Canada se caracterizo por presentar altas cantidades de acetato de trans-sabinilo (26,4%), mirceno (10,8%) y trans-tuyona (10,1%) [3]. Otro estudio realizado con la misma especie recolectada en Grecia determino entre sus componentes principales el 1,8-cineol (18,9%), p-cimeno (16,8%), linalool (2,6%) y [beta]-pineno (2,1%), observandose los compuestos [alfa]-tuyona y [beta]-tuyona entre los minoritarios [14].

Por otro lado, existen diversos estudios que han revelado la composicion quimica de diferentes especies de Artemisia. Para la especie A. campestris var. glutinosa han reportado a-curcumeno, oxido de cariofileno, p-cimeno, [alfa]-pineno, germacreno D, biciclogermacreno [15], [gamma]-terpineno, capileno, 1-fenil-2,4-pentadieno, espatulenol, metileugenol, p-cimeno y [alfa]-pineno entre los componentes mayoritarios [16]. Artemisia verlotiorum reporto 1,8-cineol, germacreno D, [beta]-tuyona, B-cariofileno, borneol, campfor y mirceno [7]. Artemisia dracunculus: trans-anetol (21,1%), [alfa]-trans-ocimeno (20,6%), limoneno (12,4%), [alfa]-pineno (5,1%), allo-ocimeno (4,8%), metil eugenol (2,2%), [beta]-pineno (0,8%), [alfa]-terpinoleno (0,5%), acetato de bornilo (0,5%) y biciclogermacreno (0,5%) [1]. Para el aceite esencial de Artemisia pedemontana han reportado como componentes mayoritarios campfor (49,2%) y 1,8-cineol (12,6%) [17]. Un estudio comparativo realizado en Canada con las especies A. biennis, A. cana, A. dracunculus, A. frigida, A. longifolia y A. ludoviciana reporto como componentes mayoritarios: 1,8-cineol (21,5-27,6%) y campfor (15.,-37,3%). En el aceite de A. ludoviciana se observo ademas davanona (11,5%) entre los compuestos en mayor proporcion. A. biennis presenta una abundante concentracion de [beta]-ocimeno (34,7%) y [beta]-farneseno (40,0%) mientras A. dracunculus contiene principalmente metil chavicol (16,2%) y metil eugenol (35,8%) [3]. Por su parte, A. herba-alba estudiada en Espana mostro entre sus componentes mayoritarios davanona, p-cimeno, 1,8-cineol, crisantenona, acetato de cis-crisantenil, [gamma]-terpineno, mirceno y campfor [6].

En la presente investigacion se determino que la mezcla de monoterpenos [alfa] y [beta]-tuyona representa 71,3% del total de los componentes presentes en el aceite esencial de la especie en estudio. Reportes previos realizados a este monoterpeno han determinado que posee actividad antibacteriana, antiparasitaria y estimulante del sistema inmune [18]. Sin embargo, tambien presenta efectos secundarios indeseables tales como ansiedad, insomnio, espasmos musculares y convulsiones; por esta razon, la tuyona ha sido usada en estudios con animales de experimentacion para probar farmacos anticonvulsivantes [18].

Es importante destacar que estudios anteriores han revelado la presencia de 17 quimiotipos para la especie A. absinthium, entre los que se cuentan: (a) (Z)-6,7-epoxiocimeno, (b) acetato de sabinilo, (c) [beta]-tuyona, (d) butanoato de nerilo, (e) 1,8-cineol, (f) [beta]-tuyona/(Z)-6,7-epoxicimeno, (g) [beta]-tuyona/acetato de sabinilo, (h) (Z)-6,7-epoxicimeno/acetato de crisantenilo/acetato de sabinilo, (i) sabineno/mirceno, (j) mirceno/acetato de crisantenilo, (k) campfor/chamazuleno, (l) chamazuleno [19].

En especies recolectadas en Tunisia determinaron otros quimiotipos (m) [alfa]-tuyona/campfor/chamazuleno, (n) campfor/acetato de bornilo/chamazuleno, (n) hidrato de (Z)-sabineno/campfor, (o) acetato de bornilo y (p) (Z)-6,7 epoxicimeno/acetato de cis-crisantenilo, segun sean los compuestos que se determinen en mayor proporcion [19-26,]. Estos mismos estudios han revelado que las muestras analizadas en los paises europeos difieren sustancialmente en su composicion quimica de las muestras colectadas en Asia y America.

Al observar los compuestos determinados en mayor proporcion en el presente estudio se podria predecir que la especie A. absinthium colectada en Tovar Edo Merida-Venezuela podria ubicarse en un nuevo quimiotipo [alfa]-tuyona/chamazuleno/dehidrochamazuleno. Sin embargo, para establecer concretamente este quimiotipo es necesario realizar colectas en diferentes epocas del ano de la misma planta, en la misma ubicacion. Los autores proponen esto como estudio posterior.

CONCLUSIONES

El aceite esencial de Artemisia absinthium analizado por CG/EM mostro [alfa]-tuyona y chamazuleno como los componentes en mayor proporcion. La alta concentracion de [alfa]-tuyona sugiere a la especie bajo estudio como posible fuente de obtencion de este monoterpeno.

AGRADECIMIENTOS

Los autores reconocen y agradecen el trabajo realizado por la Dra. Rosa Aparicio, adscrita al Instituto de Investigaciones de la Facultad de Farmacia y Bioanalisis, Universidad de Los Andes, por la realizacion de los cromatogramas de gases mediante la tecnica de CG/EM.

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Rojas-Fermin Luis (1), Rojas-Vera Janne (1) *, Cordero De Rojas Yndra (2),Handan Mager (3), Carmona Juan (4).

(1) Instituto de Investigaciones, (2) Departamento de Bioanalisis Clinico, (3) Departamento de Analisis y Control, (4) Herbario MERF Facultad de Farmacia y Bioanalisis, Universidad de Los Andes, Merida CP 5101, Republica Bolivariana de Venezuela.

Recibido mayo 2016--Aceptado diciembre 2016

* Correspondencia al autor: janner@ula.ve
Tabla 1.

Componentes identificados en las hojas de la especie Artemisia
absinthium.

Componentes                  %      IK *   IK **

sabineno                     0,9    966    964
[beta]-pineno                0,8    979    979
[beta]-felandreno            0,3    1010   1025
1,8-cineol                   0,3    1012   1026
[gamma]-terpineno            0,2    1042   1052
[beta]-tuyona                2,4    1100   1106
[alfa]-tuyona                55,1   1116   1122
camfeno                      2,6    1131   1134
trans-sabinol                0,9    1138   1137
terpinen-4-ol                0,7    1176   1174
[alfa]-terpineol             0,3    1189   1186
nerol                        0,3    1224   1227
acetato de nerilo            0,5    1365   1359
italiceno                    0,3    1403   1405
[gamma]-curcumeno            2,0    1480   1484
isobutanoato de nerilo       0,7    1491   1666
2-metilbutanoato de nerilo   1,0    1571   1575
dehidrochamazuleno 1a        3,8    1606   1613
dehidrochamazuleno 1b        6,0    1616   1627
dehidrochamazuleno 1c        4,8    1643   1651
chamazuleno                  10,4   1725   1730
propionato de nuciferol      0,6    1955
isobutirato de nuciferol     0,9    2012

1a Isomero no determinado; EIMS: 186 (95%), 171 (55%), 157 (100%),
142 (56%). 1b Isomero no determinado; EIMS: 186 (93%), 171 (100%),
157 (40%), 129 (37%). 1c Isomero no determinado; EIMS: 186 (92%), 171
(100%), 157 (39%), 143 (52%). IK: indice de Kovats. *: indices de
kovats calculados en el presente estudio; **: indice de kovats
reportados en la bibliografia [10-11].
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Title Annotation:Articulo original
Author:Rojas-Fermin, Luis; Rojas-Vera, Janne; Cordero De Rojas, Yndra; Handan, Mager; Carmona, Juan
Publication:Revista de la Facultad de Farmacia
Date:Jan 1, 2017
Words:2785
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